Ana Cucerescu activează ca magistrată din 2011. Prin Decretul Președintelui RM din 23 septembrie 2011 a fost numită în funcția de judecător la Judecătoria Bălți, pe un termen de cinci ani.

Apoi, conform Hotărârii CSM din 7 iulie 2015  a fost transferată în funcţia de judecător la Judecătoria Centru, mun. Chişinău, pe un termen de 6 luni.

Prin Hotărârea din 26 ianuarie 2016, i s-a prelungit perioada de transfer la Judecătoria Centru, mun. Chișinău, cu 6 luni, începând cu 2 martie 2016.

Potrivit Hotărârii din 13 septembrie 2016, s-a transferat în funcţia de judecător la Judecătoria Centru, mun. Chişinău, pe un termen de 6 (şase) luni.

Conform Hotărârii din 27 decembrie 2016, s-a considerat transferată la Judecătoria Chișinău (sediul Centru), începînd cu 01.01.2017, judecătoarea Judecătoriei Bălți, Ana Cucerescu, până la 30 martie 2017.

Prin Hotărârea din 28 februarie 2017, s-a transferat în funcţia de judecător la Judecătoria Chişinău (sediul Centru), pe un termen de 6 luni, începînd cu 31 martie 2017.

Potrivit Decretului Președintelui Republicii Moldova Nr. 1069 din 04 ianuarie 2019, doamna Cucerescu Ana se numește, prin transfer, în funcția de judecător la  Judecătoria Chișinău.

Prin Hotărârea nr. 521/24 din 13 noiembrie 2018, Plenul Consiliului Superior al Magistraturii a propus Președintelui Republicii Moldova numirea, prin transfer, a  doamnei Cucerescu Ana în funcția de judecător la Judecătoria Chișinău, înaintând proiectul decretului respectiv.

Prin Hotărârea nr. 217/11 din 25 aprilie 2018, Plenul Consiliului Superior al Magistraturii a respins demersul președintelui Judecătoriei Chișinău, Radu Țurcanu, referitor la prelungirea transferului temporar al judecătorului Ana Cucerescu.

Magistrata Ana Cucerescu a ajuns anterior în atenția presei. Portalul anticorupție.md a scris despre faptul că aceasta circula cu o mașină care nu era declarată - un Nissan Qashqai. Automobilul menționat a fost însă ulterior inclus în declarația de avere pentru anul 2023. 

În 2020 a fost numită șefă a unuia dintre cele două complete de judecată specializate pentru examinarea dosarelor ce țin de devalizarea sistemului bancar (frauda bancară).

Tot în 2020, Ana Cucerescu a primit în examinare dosarul de învinuire a fostului șef de la Procuratura Anticorupție, Viorel Morari, în care partea vătămată este Veaceslav Platon. Potrivit tv8, dacă înainte de alegerile parlamentare din 2021 examinarea acestui dosar se desfășura foarte rapid, după schimbarea guvernării, în 2021, ritmul a fost încetinit prin depunerea mai multor recuzări ale judecătorilor de către partea vătămată, fenomen captat în cel de-al doilea raport de monitorizare a selectivității justiției penale. Recuzările depuse de Platon le vizau în mod special pe celelalte două judecătoare din complet, Vasilisa Muntean şi Irina Păduraru, sau întreg completul de judecată.  

În octombrie 2021, Ana Cucerescu a anunțat că intenționează să se retragă de la examinarea acestui dosar, pentru că este intimidată de celelalte două colege de complet. Ulterior, la solicitarea procurorului de caz, una dintre cele două judecătoarea acuzate de Cucerescu de intimidare, Vasilisa Muntean a fost exclusă din proces. Muntean era președinta completului pe acest dosar, funcția fiind preluată de Ana Cucerescu.

Președintele Consiliului Superior al Magistraturii a anunțat, astăzi, că judecătoarea care a dictat sentința de condamnare a Evgheniei Guțul a primit, luni în șir, mesaje de amenințare cu moartea, imagini macabre cu persoane asasinate și decapitate și apeluri la ore târzii.

De asemenea, Sergiu Caraman a făcut un apel către liderii partidelor politice din țară, în contextul pronunțării deciziei de condamnare în privința Evgheniei Guțul. „Când politicienii prezintă infractori drept mame cu copii mici, se încearcă minimalizarea gravității faptelor”, a declarat șeful CSM.

Tot astăzi, șeful IGP, Viorel Cenăuțeanu, a relatat în cadrul unei briefing de presă despre acțiunile care au avut loc la adresa judecătoarei Ana Cucerescu, cea care a condamnat-o pe Evghenia Guțul la 7ani de pușcărie. „Pe data de 1 august, judecătoarea a fost înștiințată printr-un mesaj despre inițiativa de a-i livra flori, atunci au inceput și insistențele. Buchetul nu a fost livrat, însă s-a constatat că nu era vorba de flori ci de o coroană. Gruparea Șor este una dintre versiunile examinate la moment”, a menționat Cernăuțeanu.

Bașcana Găgăuziei, Evghenia Guțul, a fost condamnată în primă instanță la 7 ani de închisoare. Sentința a fost pronunțată pe 5 august, de Judecătoria Chișinău, sediul Buiucani.

Tot pe 5 august, ex-secretara Partidului „Șor”, Svetlana Popan, a fost condamnată la 6 ani de închisoare.

Procurorii au cerut nouă ani de închisoare pentru bașcana Găgăuziei, Evghenia Guțul.

Bașcana a fost reținută de mascații CNA în seara de 25 martie, pe Aeroportul Internațional Chișinău.

Evghenia Guțul urma să zboare din Chișinău la Istanbul, înainte de a fi reținută. Anunțul a fost făcut ministra Afacerilor Interne. „Autoritățile examineză inclusiv scenariul că aceasta nu intenționa să se întoarcă pe teritoriul Republicii Moldova”, a precizat atunci Daniela Misail-Nichitin.

La rândul său, Procuratura Generală a anunțat că Evghenia Guțul figurează în sistemele informaționale cu statut de consemn.

La 27 martie, mai multe persoane s-au adunat în fața Ambasadei Republicii Moldova din Moscova, pentru a protesta împotriva reținerii başcanei Găgăuziei, Evghenia Guțul. Ulterior, Ministerul Afacerilor Externe a venit cu o reacție.

Bașcana Găgăuziei Evghenia Guțul i-a scris președintelui Federației Ruse, Vladimir Putin, din arest. Politiciana l-a rugat pe liderul de la Kremlin „să facă presiuni asupra Republicii Moldova” pentru a obține eliberarea sa.

De asemenea, Guțul, aflată în arest preventiv în Penitenciarul nr. 13, i-a transmis o scrisoare președintelui SUA, Donald Trump, în care îi cerea „să folosească toate mijloacele diplomatice pentru a proteja drepturile poporului găgăuz”.

La 2 aprilie, judecătorii Curții de Apel Chișinău au respins recursul apărării Evgheniei Guțul de a anula arestul de 20 de zile.

La 9 aprilie, Evghenia Guțul, a fost transferată în arest la domiciliu pentru 30 de zile. Decizia a fost luată de magistrații de la Judecătoria Chișinău, sediul Ciocana, care au admis parțial demersul procurorilor.

---